1941年底，苏联军队发起的莫斯科反击战役并没有创造吞下数千英里和横扫数千支军队的势头。希特勒铁血防御的坚持政策和要塞抵抗战术使纳粹不像拿破仑那样崩溃。在北方战线上，德军陷入了东线战场以来的第一个包围圈——德米扬斯克口袋。这使得在苏德战场上从未被围困过的德国军队第一次尝到了发誓要突破的邪恶战争的味道，也创造了人类战争史上第一个大规模使用大型运输机直接空投支持围攻中士兵的例子。
早在1941年秋冬，苏军就在酝酿这个“口袋”的形成，准备用重兵反击德军突向列宁格勒的北方集团军，寻求包围其主力军。传说是指挥苏联列宁格勒方面军的叶廖缅科将军，白俄罗斯方面军和北方方面军135名师，共有150多万红军士兵，约3000架坦克和2500架作战飞机向德军发起了代号为“下午天王星”的计划(后续天王星计划)，旨在消灭列宁格勒以北方向的三支德军集团军。
然而，当时由叶廖缅科指挥的布良斯克方面军在布良斯克战役中受到古德里安装甲集群的严重打击。叶廖缅科在战斗中受伤后逃离战场，伤愈后担任突击第四集团军司令。该集团军在随后的托罗佩茨-霍尔姆战役中隶属于加里宁方面军和西北方面军，叶廖缅科在1942年1月再次受重伤，自然怀疑他是否参加了霍尔姆战役。此外，叶廖缅科的布良斯克军队已经输给了古德里安，他在斯大林心目中的形象非常糟糕，不可能把重要战区列宁格勒的军事指挥权交给失败的将军。此外，“天王星”计划是指1942年夏秋斯大林格勒战时苏联军队的反击计划，如果“天王星”是“天王星”的后续计划，它就不会出现在德米扬斯克周围。
德米扬斯克是列宁格勒以南重要的工业枢纽。几乎所有通往列宁格勒的铁路、公路和桥梁都必须通过德米扬斯克的弧形口袋。一旦德国军队在“德米扬斯克口袋”内被淘汰，德国军队的整个北方战线将被怀疑崩溃。1942年2月，陷入“德米扬斯克口袋”的德军有近26万人，因为苏军大刀阔斧，坚定不移地合围。苏军也不知所措。苏德开战以来，从未包围过这么多敌人，心理、军事、装备严重准备不足。
2月22日，疯狂的希特勒宣布德米扬斯克是“堡垒”，他将在这个可能摧毁德国军队的“口袋”中实验空军拯救军队的新战术。因此，德国航空兵的表演开始了，大量来自德国和中央集团的飞机开始飞往距离德米扬斯克约250公里的普里斯考。10个特种轰炸大队全力支持包围圈内困难的兄弟，大量运输机往返空投物资供应和人员，确保“堡垒”中的战斗力。反包围战期间，由里斯特霍芬空军上将(1943年晋升为元帅)指挥的第二航空兵大队第八航空军每天向包围圈运输64844吨物资，运出2万多名伤员，向包围圈补充1.5万多名生力。
苏联军队指挥的包围战并不重要，但在“德米扬斯克口袋”中出现了一支可怕的骑兵部队——武装党卫军第三装甲“骷髅师”。西奥多·艾克也在第一次世界大战中成名，所有的“骷髅师”成员都勇敢无畏，后来被授予“德米扬斯克战役纪念臂章”。
3月20日，“骷髅师”伤亡12625人，战斗力兵只剩下9669人，最终突出包围圈时，“骷髅师”只剩下6700人。终于从生死不可预知的包围圈里冲了出来。“骷髅师”的官兵面目狰狞，精疲力竭，真的可以用“骷髅”来形容——有的人手腕断了，不知道；有的人用牙齿打光武器，咬敌人，一颗牙很少；有些人在血战的摧残下变得毫无生气，眼神呆滞，心如死灰..
5月，德国军队沿着苏联原包围线外建立了约70公里长的防线，由“骷髅师”原师长、西奥多·艾克统一指挥后晋升为党卫队地区总队长。党卫军武夫和他的铁血部队在“德米扬斯克口袋”中战斗，最终成为纳粹德国冲击苏联红军的坚强支柱。
第一次世界大战结束后，再加上后来被航空兵投入包围圈的补充部队，德国军队在“德米扬斯克口袋”中有28万名官兵，其中近17万德国军队突出包围，杀死了11万多人。在苏联军队方面，全歼德米扬斯克德军的努力变成了一个泡沫，并派出了多达15万名士兵死亡。